BIO4: PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS Y CLASIFICACIÓN

1. FÍSICAS
    1.1. Carácter anfipático: Cabeza polar (grupo carboxilo) y cola apolar (cadena hidrocarbonada).
    1.2. No solubilidad en agua, debido a la larga cola apolar (más de 8 C). Forman micelas (monocapa o bicapa). Si la bicapa de fosfolípidos contiene agua en su interior se llama Liposoma, que se puede usar para introducir medicamentos, cosméticos o genes en una célula.
 
Los coacervados de Oparin (origen de la vida) serían como liposomas con biomoléculas en una disolución acuosa:

    1.3. Solubilidad en solventes apolares (benceno, octano de la gasolina, aguarrás,...):
 Aguarrás mineral o white spirit, hidrocarburo de 10 C, destilado del petróleo.
  Aguarrás vegetal o esencia de trementina. La que se obtiene del pino ponderosa es heptano casi puro.
1.4. Punto de fusión bajo. La presencia de insaturaciones (dobles enlaces entre C) disminuye el P.F.:

Nombre trivial	Nº de átomosde carbono	Estructura	Puntode fusión
		Ácidos grasos saturados
Ácido láurico	12	CH3-(CH2)10-COOH	44,2
Ácido mirístico	14	CH3-(CH2)12-COOH	54,0
Ácido palmítico	16	CH3-(CH2)14-COOH	63,0
Ácido esteárico	18	CH3-(CH2)16-COOH	69,6
Ácido araquídico	20	CH3-(CH2)18-COOH	76,5
Ácido lignocérico	24	CH3-(CH2)22-COOH	86,0
		Ácidos grasos insaturados
Ácido palmitoleico	16	CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH	-0,5
Ácido oleico	18	CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH	13,4
Ácido linoleico	18	CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH	-3,0
Ácido linolénico	18	CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH	-11,0
Ácido araquidónico	20	CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH	-49,5

En la tabla observamos que los ácidos grasos monoinsaturados como el ácido oléico, del aceite de oliva, a la temperatura ambiente de nuestras casas está en estado líquido. Sin embargo, en un invierno frío y sin calefacción, si la temperatura baja de 13,4 ºC, comienza a solidificarse (o si lo metemos en el frigorífico, solidifica). Los poliinsaturados permanecen líquidos incluso en el frigorífico, como el linoléico (diinsaturado), pero no en el congelador. El linolénico, que es triinsaturado, dependiendo de la temperatura del congelador, puede permanecer líquido o solidificarse. El araquidónico, que tiene 4 insaturaciones, no se solidifica en un congelador insdustrial.
Por el contrario, los ácidos grasos saturados son todos sólidos a temperatura ambiente (por las interacciones débiles: puentes de hidrógeno entre las cabezas polares y fuerzas de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas). El punto de fusión aumenta con el nº de C, de modo, que sólo el láurico, con 12 C, se puede derretir si lo dejamos en un coche al sol de un verano sevillano (y tal vez el mirístico).
CLASIFICACIÓN

• Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
  • Cadena corta (volátiles)
    • Ácido butírico (ácido butanoico)
    • Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)
    • Ácido valérico (ácido pentanoico)
    • Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
  • Cadena larga:
    • Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
    • Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
    • Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
• Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans

• • Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.
    • Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
  • Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.
    • Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial)
    • Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un ácido graso esencial)
    • Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico) (es un ácido graso esencial)
  • Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.
  • Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).